Escalona es un conjunto amurallado desde el siglo XII. Durante la Reconquista en el año 1086, el Rey Alfonso VI de Castilla convierte el castillo de Escalona en fortaleza defensiva frente a la amenaza almohade. No en vano, su emplazamiento no podía ser mejor, en mitad de un acceso crucial a la capital toledana y flanqueado, de manera natural, entre río y arroyos.